在政治名嘴形象以外，想不到蔡子強也有情深一面；已進展到談婚論嫁階段的女友，一聲不響走了，蔡子強極痛心，要經過長達三年半的療傷期，才能再爬起身。但是愛過、痛過，他的人生已大不同，自言懂得看女孩子眉頭眼額，對女仔也敏感多了。
愛情路上，他跌跌碰碰好幾次，少年時怕女生，大學時代識女仔太過煞有介事，長大了煲過無數「無米粥」，加上失戀重創，寂寞中年等待愛情再來臨，蔡子強自喻是漫畫家朱德庸筆下的一條狗，「狗仔在街上散步，沿途看見的人類，不是嗌交就是爭家產，但牠依然樂觀，認為往前走總會遇上好風景的。」
女友不辭而別，蔡子強整個世界幾乎塌下來，因為當時他的人生色彩，是女友為他蘸上的。
「我是那種只顧工作，做到累了在辦公室過夜的男人，只會煮公仔麵加兩條腸來吃，但九九年認識她之後，她教我欣賞北歐樂隊組合 Secret Garden，她又會煎龍利柳、香辣蝦，我放工回家就有得吃。」
蔡子強口中的這個她，氣質有幾分似藝人李若彤，她成為蔡子強的人生動力，「以前沒時間去旅行，連睇戲都少，和她一起後，朋友說我改變好大，成個住家男人款。」
女友○○年到英國唸書，分隔兩地，感情自然多變數，蔡子強為了維繫感情，逼自己清晨七時起打電話，一星期做足七日，放長假立即飛過去陪女友，本來覺得送花浪費的他，情人節破天荒從網上訂了一紮橙色玫瑰，「識做」地送上驚喜。
高山求婚記
一年過去了，女友沒變心，蔡子強的心定下來，「所以，我真的沒想過大家會分手，我是想結婚的。」事實上，他真的求過婚，就在女友畢業那年，大家一起去旅行，當攀上瑞士的少女峰時，蔡子強從袋中拿出戒指，正想開口，偏偏高山症發作，他躺在女友大腿上，嘔到七彩，只能把戒指遞上去，場面非常「黑色幽默」，女友忙照顧他，沒有回應，蔡子強又傻得當正「打風都打唔甩」。
感情維持了四年，就在○三年「七一」前夕，女友無聲無息走了。
「好似拍戲咁，放工回家發覺她所有衣服、鞋襪、書籍、ＣＤ都不見了，但那隻戒指就留了下來。我打電話問她搞乜鬼，她 cut 了我線，之後連電話號碼都改了。」
蔡子強最初好嬲，嬲到寫了封充滿怒氣的電郵，但最後扣起沒有 send 出，「她點解不給我一個機會？點解唔好好傾？」蔡子強最難過的，是女友在他人生最低潮時放棄了這段感情，「她離開我的同一個星期，城大傳出會解散副學士，我教的部門可能執笠，我或者會失業，她怎可能在這個時候丟下我一個？」蔡子強同時要面對的，是九八年買下的物業變成負資產的壓力。
「壓力大到透唔到氣，想搵個黑洞埋葬自己算了。」怒氣過後，是更深的不忿，蔡子強不斷問自己，問朋友，到底做錯了甚麼？「一直以為愛情好簡單，只要你關心我，我關心你，又沒有第三者就得啦，原來都係唔得。有時我反而希望是第三者令她變心，可以明正言順憎佢。」每次說到傷心處，總忍不住淚流滿面。
多謝口罩
「試過好多次搭地鐵時，女友影子無端端走出來，堂堂大男人就在車廂內流眼淚，幸好那時是沙士時期，我戴口罩遮著，無人睇到我出醜，所以我要多謝口罩。」蔡子強思前想後，都想不出分手死因，直至朋友向他訴苦說，每晚洗澡都很久，原來浴室是他唯一可以逃避太太的空間，「我才猛然驚覺，女友臨出走前，同樣沖涼沖好耐，我還問她做乜沖成半個鐘？原來她早想逃避，有時她又說笑般的說要『飛』我，如果我敏感些，無理由唔知佢唔開心。」
蔡子強仔細回憶，女友心死，或跟自己的「大佬」性格有關，「女友從英國回來後，工作上跟老細鬧得很不愉快，嚷要辭工，我說辭乜鬼工，你讀書把錢用得七七八八了，況且打工一定唔開心……」
「我嘗試說服她現實點，以為自己是她的 mentor，現在回想，我可能錯，沒有察覺她極度不開心，她未必想要理性分析，而是要我和她站在同一陣線，一齊去鬧佢老細，可能她認為我不體諒佢。」
蔡子強在家中是大仔，中學參加辯論隊，大學又是學生會主席，一直扮演「大佬」角色，習慣了「很男人」、「很理性」的處理問題，忘記了感情不能以辯論去定輸贏。後來，女友不理他反對，自己辭工了，沉默的空氣，亦逐漸在兩人之間漾開，「沒怎樣吵過架，她總是鼓埋泡腮，本來計劃和她旅行散心，但因為沙士，航班取消了，幾日後，她就走了……」
衰遲鈍
他的財政狀況也實在差，無法說出「我養你啦」此等豪言壯語，減輕女友的鬱結。「現在我可以好瀟灑的說：『你咪辭工囉，我照顧你！』但當時層樓負資產，城大份工又危危乎。」
經歷三年半的時間沉澱，蔡子強慢慢了解，自己衰遲鈍，不夠敏感，不夠體諒。「問題是日積月累的，佢同我講生活不開心，我就只同佢分析，講大道理，有時對女人，聆聽更重要，不必講咁多道理。」
蔡子強很遲才學懂與女生相處。中學唸男校，有點怕女生，上學時在電車站見到鄰校校花，蔡子強只是遠遠地望，和她一起上車下車，望了兩年，望到人家轉校，消失了，失落了一陣子；中五暑假和同學柴娃娃學日文，又見到靚女，「她有次和我們一起乘電車，更站在我前面，我個心十五十六，好唔好同佢傾偈？結果都係無勇氣，事後我好，唔通個女仔會主動開口咩？梗係我做主動啦！」
中七高考，等入試場時，有女仔主動和蔡子強傾偈，問他「考試呀？」、「讀邊間學校？」等無內容只為打開話匣子的問題，「我又唔知點解蠢到唔問人電話，傾完就走。」
更多無厘頭瘀事，大學時期繼續上演，約心儀對象去看戲，人家第一次不應約，就當成拒絕，他就連朋友也不做，有女仔叫他去食飯，他又想：「我又唔係追佢，都係唔好了。」
「現在至識諗，當時識女仔太過煞有介事，其實應該識多些朋友，我想得太複雜了。」大學畢業後，他有過些像霧又像花的感情，一個約會了幾個月，對方竟說：「我未 ready。」有些約會又總有一大班人在旁邊。跟女性發展親密關係，對蔡子強來說，複雜過討論普選議題。
對不起 想攬你
直至遇上前女友，人生才出現色彩，亦正因如此，蔡子強需要三年半時間，才逐漸忘懷失戀之痛，「她每年生日，我都 send 電郵約她吃飯，她總說不，我會很不開心，直至去年她再拒絕我，我卻再無沮喪，我就知道我好番了。」再入情場，蔡子強說，他不會像從前般粗心大意，「我喜歡朱德庸筆下的一隻狗，雖然見盡人間悲劇，但依然樂觀向前走，相信前面會有好風景，我等待愛情亦一樣。」
「你問我有乜心願，我想再見她一次，跟她講句『對唔住』，然後攬住她，痛痛快快喊一場，從前的我不夠好，現在我懂了。」
給女友的電郵
分手三年半，蔡子強不時給女友寄電郵，她都只回覆幾個字，後來更完全無回音，這是他向女友發的最後一封。
「分開已經四年了，沒有你在身邊的日子，很想做的一些事：一邊讓你躺在我腿上靜靜看書，一邊撫摸你的頭髮，在洗澡時幫你搓背，把我的牙刷和你的，偷偷對換一次，去看你的父母，次數盡量比看我的父母多，每天醒來時，看看你熟睡的樣子，然後輕輕吻你一下，在街上走的時候，不讓你離開自己半米，晚上故意叫醒你，聽你倦懶的聲音，每次過馬路的時候，都要抓住你的手，下雨的時候，出現在你面前，認真聽你每句話，分開後，希望你能找一個比我對你更好的男人，每天都感激上蒼，曾經讓我們相遇、相知、相愛……」
男女大不同
蔡子強和女友常常周遊列國，男的喜歡拿地圖搏命行，偏偏女友想睡到日上三竿，「佢話平日做好辛苦，旅行不想太早起，但我十點已催佢，喂，起身去玩啦。」為了幾點出門口，二人都會嘈一餐。去景點怎樣走，兩人意見亦不同，「佢總問我有無行錯，有時會窒佢，說『地球是圓的，理論上行哪方向，最後都會到達目的地』，氣得她鬧我，話咁叻你行飽佢。」
現在一個人旅行，蔡子強常想起這些往事，「依家無人同我拗，行幾遠都得，可惜風景再美，都只是一個人。」
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